Hola:
He instalado y ejecutado el actualizador Winup y me ha parecido de lo más sencillo.
Sí le colocaría una especie de temporizador, bien por barras bien numérico, que indicara el tiempo aproximado que queda para completar la actualización.
Por lo demás, es casi completamente desatendido, lo cual es de agradecer para no tener que estar encima confirmando o denegando opciones.
Estupendo, y a tirar pa'lante.
Anotado para una versión futura!
Me parece una buena idea..

Execelente idea la del temporizador...
También lo pondría a instalarse en C:\Archivos de Programa\
mm y oprogramo en delphi, creo que podria ayudar con un pequeño exe que maneje la ejecucion de los parches y que muestre el progreso

o una ventana de log.
EDITADO:
estuve de ocioso esta tarde, y me tome la libertad de hacer algo, espero no pasar a llevar a nadie con mi trabajo.
ahi se ve en escencia como es, aunque tambien tiene caracteristicas que ayudan al desarrollo mismo del paquete WinUP como el log de instalacion.
De hecho encontro varios errores en el pack actual.
pues es asi hay errore yo hice mi propia actulizacion bien sencilla para mi en otro idioma ya que esta actulizacion solo sirve para espanol mi xp es otro idioma raro no es ingles pero funciono

Cheerpipe soy amater en delphi me podria pasar el codigo fuente como esta hecho claro estara tu nombre como lo esta ahora en el dibujo mi actulizacion es en Germany te dejo mi correo alderete111@hotmail.com
en realidad no necesitas el codigo fuente para hacer tu propio pack, basta con que edites el archivo de definicion que usa mi programa que basicamente es un archivo con la lista de los exes a instalar y los parametros

.
Te dejo un ejemplo:
y la imagen puede ser cambiada sin el fuente, solo basta con ke adjuntes un archivo BMP con el exe y que se llame "banner.bmp"

.
Como ves, mi idea es que el programa sea lo mas general y expandible posible
Tambien estoy haciendo un depurador que detecte los parametros de linea de cada actualizacion.
multilenguaje no reconoces las actualizaciones